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"Red Red Wine" impulsó a UB40 al estrellato, pero el tema con infusión de reggae nunca habría alcanzado la cima de las listas sin la ayuda de Neil Diamond y luego del fallecido presidente sudafricano Nelson Mandela:
"Red Red Wine" se lanzó inicialmente en 1967 como la tercera pista del álbum Just for You de Diamond. Este fue el segundo lanzamiento de Diamond, después de The Feel of Neil Diamond de 1966, pero el primero consistió enteramente en canciones que él mismo había escrito.
La versión original de "Red Red Wine" encuentra a Diamond abatido, con el corazón roto y buscando un respiro de una botella de vino. Desafortunadamente, no muchos la escucharon: la canción alcanzó el puesto 62 en el Billboard Hot 100.
Un año después, el cantante jamaiquino Tony Tribe lanzó una versión de "Red Red Wine". Con un ritmo de reggae, la versión de Tribe de la canción alcanzó el puesto 46 en la lista de singles del Reino Unido en 1969.
La canción puso a Trojan Records en el mapa y expuso a los británicos a un sonido completamente nuevo.
UB40 se formó en 1978 uniéndose por su amor por la música reggae. Lanzaron su primer álbum en 1980. Signing Off alcanzó el puesto número 2 en las listas del Reino Unido y la banda encontró fama después de una gira como telonero de los Pretenders ese año.
El aprecio de la banda por el reggae nunca decayó, y su siguiente lanzamiento consistió enteramente en versiones de las canciones de reggae favoritas de UB40. "Red Red Wine" fue la sexta pista de Labor of Love de 1983 y se publicó como el primer sencillo del álbum. El cantante Ali Campbell dijo que la banda desconocía su conexión con Diamond: "Nadie se sorprendió tanto como nosotros al descubrir que Neil Diamond escribió 'Red Red Wine'", dijo a la revista Billboard. "Para mí, siempre fue una canción de Tony Tribe. Él la cantó".
La versión del álbum de "Red Red Wine" incluía el famoso verso tostado de Astro: "Vino tinto, vino tinto, me haces sentir tan bien, me mantienes rockeando todo el tiempo". La versión única, publicada el 8 de agosto de 1983, excluía estas líneas. Encabezó las listas del Reino Unido ese año, pero subió sólo al puesto 34 en el Billboard Hot 100 en marzo de 1984.
UB40 estuvo entre el cartel repleto de estrellas del concierto tributo a Nelson Mandela, un evento celebrado el 11 de julio de 1988 para crear conciencia sobre el encarcelamiento de Mandela y poner fin al apartheid.
La banda interpretó "Red Red Wine", incluido el verso tostado, llamando la atención (y los oídos) del director del programa KZZP, Guy Zapoleon. Agregó la versión más larga a la lista de reproducción de su estación en Phoenix, y su renovada popularidad convenció a A&M Records de reeditar "Red Red Wine" con el rap de Astro. La canción – y la banda – de repente disfrutaron de una fama mucho más amplia, cuando "Red Red Wine" alcanzó el puesto número 1 en el Hot 100 el 15 de octubre de 1988.
El sencillo de UB40 eventualmente sería certificado oro en los EE. UU., mientras que obtuvo doble platino en el Reino Unido. "Red Red Wine" ha sido reproducido más de 530 millones de veces en Spotify.